il problema e` l'uso del this dentro la funzione.
Il this si riferisce all'oggetto corrente, quindi in una funzione e` l'oggetto funzione (che chiaramente non va bene).

function popup(ss)
{
window.opener.maschera.citta.value = ss.options[ss.selectedIndex].value;
self.close();
}

da chiamare con:
<select ... onchange="popup(this);">

attenzione alla sintassi:
selectedIndex