di una directory non credo proprio.
puoi selezionare più file e poi inviarli con un unico click.
codice:
<form ...>
<?
for ($i=0; $i<=$numero; $i++) {
?>
  <input type="file" ...>
<?
}
?>
  <input type="submit"...>
</form>
Altrimenti devi uploadare un file zip e poi scompattarlo ma è abbastanza un casino.