Ho installato ieri Smoothwall Express 2.0 che monta squid come proxy ed ho avuto lo stesso problema. Ho le stesse impostazioni che hai tu tranne la porta che è 800, ma non dovrebbe essere un problema. Outlook prende le impostazioni da Explorer che funziona perfettamente, ma non riesco ad accedere alla posta. Ho fatto una prova con un Mac: Explorer funziona, Outlook no. Mi dicono che di default dovrebbe funzionare: un mio amico ha provato ad installare Smoothwall e mi ha inviato un messaggio (non con Outlook) arrivato regolarmente. Purtroppo non ti posso dire di più, sto cercando anch'io di risolvere il problema.
Buona Fortuna
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