Il problema dello 08 - 09 è comune a tutte le gestioni di php. La numerazione che inizia per 0 è per default in ottale, per le cifre decimali da 1 a 9. Quindi un numero 08 - 09 è anomalo, perchè richiama la numerazione ottale ma è fuori range.
Viene considerato 00. Se provi con mktime vedrai che con 08 - 09 nei mesi o nei giorni richiamerà l'ultimo valore dell'anno oppure del mese precedente. Come se ci fosse un 00.

Devi usare il numero senza lo zero davanti. Teoricamente anche per gli altri mesi, anche se 01 - 07 corrispondono sia in ottale che in decimale.