metti

$ext = end(explode(".",$file_name));
while (file_exists($upload_dir.'/'.$file_name)) {
for ($a=0;$a<=9;$a++) $file_name .= chr(rand(97,122));
$filename .= $ext;
}
echo "Nome usato: $file_name";

(il nome del file sarà una stringa casuale di dieci lettere con l'estensione giusta...)