Non serve assolutamente conoscere telnet.. usare Winsock per riscrivere parte del protoccollo SMTP da 0 mi sembra come reinventare la ruota (lo puoi fare al max per scopo didattico..)
Invece dato che usi VB c'è il MS MAPI control che ti permette di mandare la mail!
Non l'ho mai usato, ma se cerchi con Google.. trovarei millemila esempo!

ciao!