ciao!
Ma non dovresti anche ascoltare le risposte del server? e quindi sapere quando è pronto per recepire un nuovo comando? (ti dico però che non conosco bene il protocollo..)
sicuro che sia permesso a tutti i client che si connettono usare questi server per mandare le mail? cmq se col telnet funziona dovrebbe funzionare anche così!

Ciao!!