Uhm, a parità di qualità, il png ti pesa almeno il doppio del jpg e a quel punto, visto che l'immagine in ogni caso è scontornata, conviene usare una maschera.
Se proprio ti serve un'ombra, tanto vale farla in Flash, applicando 'sfuma bordi' a una copia della maschera convertita in grigio e piazzata sotto l'immagine.
Ovviamente è una mia opinione personale