Secondo me (almeno per le mie conoscenze) il problema principale è effetutare l'upoload dal pc di un utente di una o più foto, per il resto è fattibile.
Dipende tutto da quante info vuoi da ogni annuncio.

Sicuramente ci sarà una tabella contenente i campi "ID", "USER" e "PASSWORD" (magari anche con la data dell'ultima visita, o il numero di visite, numero annunci....)