anche io uso un firewall (sygate) e firefox (che va da dio, benchè IE sia più veloce in quanto caricato nel kernel all'avvio), ma aggiornare il sistema operativo è importante in ogni caso poichè non è indispensabile solo per evitare attacchi esterni, ma anche per migliorare il supporto alle periferiche (es win2k non supporta nativamente le connessioni pppoe; win98 non supportava l'usb...il supporto è arrivato con win98SE), correggere vari bugs (ad es nella gestione dischi o nella protezione delle passwords), migliorare il supporto per nuove applicazioni (es directx che permettono di giocare con gli ultimi videogames), drivers migliori + stabili, etc etc etc!
il SO va sempre aggiornato quando possibile...anche se è preferibile aspettare qlc tempo per installare gli aggiornamenti (es: io aspetterei almeno 6 mesi prima di mettere il SP2 per winxp....vorrei capire come va)!