Dipende da quello che vuoi fare...

potresti avere solo un db conl'elenco dei destinatari e mandare via una mail alla volta (magari personalizzata), e te ne freghi dei vari problemi si invio: destinatario inesistente, destinatario con casella piena o bloccata, ecc....

se invece è qualcosa di più serio è un casino,in quanto in pratica ti dovresti costruire un mail server....