in fase di output con uno str_replace sostituisci i caratteri di smile con l'immagine corrispondente:

str_replace(";-)","<img src\"..\">",$mio_testo);

Per l'ultimo id se hai un contatore selezioni il max(campo_contatore) con una query SQL

$query = "SELECT MAX(contatore) FROM miatabella";

Se non ce l'hai puoi fare la stessa cosa con una data inserimento o ordinando per qualche altro campo e utilizzando solo il primo vettore estratto.