Sicuramente per squid c'è il modulo ntlm_auth che si appoggia all'autenticazione di microzozz stile PDC vecchio nt4. Quindi se ti fai un PDC con samba non dovresti avere altri problemi.
Ma per il web non credo ci sia un modulo simili , ma sicuramente c'è ldpa_mod e krb_mod per ldap e kerberso. Potresti fare una soluzione multiarchitteturale ... e la cosa sarebbe very funny
Buon divertimento , se serve una mano fammi un fischio !