So che Outlook 2003 supporta nuove addin di tipo managed (si comincia ad avvicinarsi ad un ambiente gestito come quello del .NET Framework).

Non so se l'API che utilizzi sia ignorata per un comportamento di Outlook 2003, ma potresti provare ad accedere al programma utilizzando una suite di componenti alternativa come OfficePartner della TurboPower e vedere se ottieni miglioramenti.

Ciao!