per quell'errore basta commentare questa riga che non ha nessun senso

###deb cdrom:[Debian GNU/Linux 3.0 r2 _Woody_ - Official i386 Binary-1 (20031201)]/ unstable contrib main non-US/contrib non-US/main

per la usb pen prova a caricare al boot

usb-storage mettendolo in /etc/modules e guarda che ci siano i vari uhci-hcd ehci-hcd o ohci-hcd