La ritenuta d'acconto è una pratica legale nonché normale, quindi non vedo perché non iniziare da li.
In pratica se non hai un capitale da investire, i famosi 6-700€ annui, quella può essere una buona strada.

Ci chiedi se conviene, e se per caso il tuo cliente non versa la ritenuta cosa può succedere ... be succede che tu non ricevi i soldi dell'iva e il 4% per l'inps, ma d'altra parte fa parte del rischio.
Quando si mette su un'impresa, specialmente nel mestiere che vuoi intraprendere tu, il rischio c'è ed è pure alto.

Questo non vuol dire che non sia affrontabile, ma non lo si può neppure sottovalutare, infatti se il cliente non ti paga la ritenuta, ce la devi mettere tu, e questo è il prezzo da pagare all'inizio.

Per esperienza diretta posso da subito dirti che sarà dura ai primi tempi, perché di solito i piccoli clienti tendono a fare i furbi, pensando che in fondo stanno trattando con uno che non ha le basi per partire.

In poche parole ti sei risposto da solo, per poter emettere fattura devi essere iscritto e avere una contabilità verificabile, quindi tanti soldi da anticipare, altrimenti devi fare un po' così e un po' cosà, almeno per i primi tempi.

Dai che hai iniziato con il piede giusto, Software libero in un mondo libero.