guarda questa soluzione... io ho fatto una cosa del genere,
il codice è da sistemare e devo mettere alcune if... ma spero ti sia chiaro!

if (isset($Submit)) {
echo "$id_g";
if ($img_name !="") {
//upload file
@copy("$img", "../website/gallery/$id_g/$img_name") or die("impossibile copiare il file");
//$new_img_db = $id_g."/".$id_g."_".$img_name;
$new_img = $id_g."_".$img_name;
//cartella
$path=$id_g."/";
//inserimento file nel db
if (!file_exists($new_img)) {
@rename("../website/gallery/$id_g/$img_name", "../website/gallery/$id_g/$new_img");
$sql= "insert into thumbnail_files (id_index, path, filename, desc_ita, desc_en) values
('$id_g', '$path','$new_img', '$desc_ita','$desc_en')";

$result = @mysql_query($sql, $dago) or die(mysql_error());
} else
{ echo "immagine gia presente tentare un altro upload oppure rinominarla";
}

}
else {

die("nessun file da trasferire");
}

}