non credo esista un programma del genere...
se ti interessa sapere se due documenti dicono la stessa cosa potresti cominciare col convertirli in txt. Per word la cosa è banale (copia e incolla), per il pdf esistono appositi programmi.
Il confonto in questo modo puo' essere fatto sul puro testo...
Per migliorare l'affidabilità del confronto si potrebbe eliminare tutti i caratteri non alfanumerici (spazi, a capo, virgole etc...) A tal sopo puoi usare un programma di editing del testo che supporti cose tipo find & replace... praticamente tutti lo fanno :-)
Un po' laborioso lo so...


Non so se è questo che intendevi...