Ciao alexinside83,
il Server.MapPath restituisce il percorso fisico del file indicato da un path relativo o assoluto.
Se il tuo sito ha la root in C:\wwwroot\tuosito\ e fai un MapPath della pagina pippo.asp che si trova nella root ti verrà restituito
C:\wwwroot\tuosito\pippo.asp
se ti trovi nella cartella prova del sito e fai un
Server.MapPath("../pippo.asp")
otterrai lo stesso risultato di prima.