Punto 1 - Per l'ambiente, dipende dai gusti. Per compilare solamente basta la J2SDK

Punto 2 - Tomcat 5 va benissimo. Io uso quello, non c'è molto da configurare oltre i classpath (basta che ti leggi poche istruzioni)

Punto 3 - Io mi trovavo bene con Dreamweaver MX

Punto 4 - http://localhost:8080/nomesito (se lasci 8080 come porta, se la metti a 80 in Tomcat non hai bisogno di esplicitarla.
La cartella pubblica sarà "C:\Programmi\Apache Software Foundation\Tomcat 5.0\webapps" se usi Windows