SSL è un protocollo che implementa un algoritmo crittografico al suo interno. Viene utilizzato per instaurare connessioni HTTP criptate (siti di acquisti on-line, conti bancari on-line ecc...). Dovrebbe essere implementato lato server (il web server apache ha un plug in apposta). Tutti i moderni browser lo gestiscono tranquillamente, stesso dicasi per HTTP-S.
Non sono cmq molto ferrato in materia. Per info piu dettagliate ti consiglio vivamente google


PGP è un (IL) programma di crittografia a chiave pubblica. Può essere utilizzato per crittografare testo e files.
GnuPG è la risposta freeware a PGP. Mi pare che implementi gli stessi algoritmi di PGP a parte quelli proprietari (come IDEA). Gratuito e open source, l'unico aspetto che portrebbe far storcere il naso e è il fatto che è a linea di comando (ma mi pare che ci sia anche un plug in per la GUI).

Una e-mail criptata da un server con supporto SSL-TLS
Sinceramente non ho mai provato nulla del genere.
Se qualcuno conosce l'argomento sarei curioso anche io di sapere qualcosa in merito.