Ciao, tempo fa avevo fatto qualcosa per zippare file o cartelle, però mi sembra che non avevo trovato niente per dare la dimensione dei file zippati, comunque avevo preso spunto da qui:
http://vbaccelerator.com/home/VB/Uti...ip/article.asp
dove c'è tutto un progetto per zippare file..prova a vedere magari c'è quello che cerchi.
Altrimenti, visto che winzip puoi usarlo anche a linea di comando, dovresti vedere se c'è la possibilità di passargli anche il parametro per la dimensione massima di un file zip (eventualmente poi lo piloti con la tua applicazione).
Io a suo tempo avevo risolto splittando il file dopo averlo zippato, e successivamente, prima di unzipparlo lo ricompattavo.
Spero di averti dato qualche spunto..