Nella funzione richiamata dal Timer non è possibile richiedere il percorso relativo dall'oggetto Httpontext visto che questo funzione non è stata invocata da una richieste http.

In questi casi hai diversi trucchi per risolvere, io solitamente memorizzo il percorso in una variabile "static". Per esempio:
codice:
<script runat=server>
private Timer OpTimer;
public static DateTime When;
public static byte Every;
public static string Percorso;
void Application_OnStart(Object s,EventArgs s)
{
When=DateTime.Parse("22:53");
Every=24;
Percorso=HttpContext.Current.Request.ApplicationPath
StartTimer();
}
Quindi quella linea di codice la puoi correggere in questo modo:
codice:
 Dim Country as Countrylookup.CountryLookup = New Countrylookup.Countrylookup(Percorso & "/data/GeoIP.dat")
Ciao