So dell'esistenza di 2 file eseguibili appositamente fatti per Win98 ma purtroppo non li ho e non so dove reperirli...
Bastava lanciarli in sequenza ed il problema veniva eliminato.
Il problema vero e proprio è che il SO mette un flag appena prima di spegnere il PC sul filesystem che indica che la chiusura del sistema è andata a buon fine. Se la chiusura del sistema si blocca (solitamente con la videata 'chiusura del sistema in corso') non mette questo flag ed il filesystem all'avvio viene ricontrollato per evitare perdite di dati.
Nel caso tu riesca a spegere correttamente il PC ed il problema si ripresenti all'avvio, vuol dire che il tuo problema non è questo ed una strada la puoi già scartare.