Nome Server: Server1
IP interno: 192.168.1.100

E fino qui non c'è problema.

Ora sicuramente hai impostato il router che all'ip interno 192.168.1.100 corrisponde l'IP Pubblico (statico) 80.???.???.??? (quello che è)

Poi alla firewall devi aprire la porta 80 TCP per l'indirizzo interno 100

E' ovvio che se lo pinghi dall'interno ti torna 192.168.1.100

Se disabiliti la firewall funziona tutto?

Ti puoi fare una configurazione NAT sul router? Se Il router è di Telecom devi farla fare a loro.