io farei così:

1) mantieni il database con i dati utente (compresi i nomi delle directory degli utenti)
2) crei la tabella foto con i percorsi dei file su server. Ti servono 2 o 3 nomi da mantenere: il thumb, e la foto originale (o meglio una foto ridimensionata in 800x600 con la foto originale cancellata).
2a) non mettere direttamente le foto nel db. solo i percorsi.
3) quando carichi le immagini effettui un resize con le funzioni gd2
4) butti via la foto originale con un unlink per non sovraccaricare troppo il server.

a disposizione