Mi sembra che tu ti sia quasi risposto da solo... se non hai un campo che rimanda alla categoria, lo devi aggiungere!
codice:
typedef enum Categoria {Big,Giovani,Ospiti};

typedef struct{ 
   char nome[20]; 
   char votoa; 
   char votob; 
   Categoria cat;
} Cantante;
Successivamente puoi assegnare un valore all'elemento cat in questo modo:
codice:
Cantante c1;
...
c1.cat = Giovani;
Ciao.