ok ma non è un metodo molto efficiente. Non si devono usare le RE quando non è necessario. Io scriverei:

chomp($c=<STDIN>); # elimina il \n finale
if($c eq 'i' or $c eq 'I'){print "Ciao";}
if($c eq 'i' or $c eq 'I'){print "Pippo";}
if($c eq 'i' or $c eq 'I'){exit(0);}
}

oppure:

chomp($c=<STDIN>); # elimina il \n finale
if(lc($c) eq 'i'){print "Ciao";}
if(lc($c) eq 'i'){print "Pippo";}
if(lc($c) eq 'i'){exit(0);}
}