Per il primo :
1. Come faccio a creare una enumerazione che vada "fuori dall'OCX"?
ovvero ho una proprietà Riempimento che deve avere 3 valori (0-Solido, 1-Gradiente, 2-Trasparente) ma come posso fare?
codice:
' In un modulo, o in un modulo di classe 
' Imposti l'enumerato
Public Enum eRiempimento 
    Solido = 0
    Gradiente = 1
    Trasparente = 3
End Enum

'Nel codice dell'OCX imposti la proprietà 

Private mRiempimento As Integer

Public Property Get Riempimento() As eRiempimento 
    Riempimento = mRempimento
End Property

Public Property Let Riempimento(ByVal nNewRiempimento As eRiempimento )
    mRiempimento = nNewRiempimento
End Property
Per il secondo :

2. Come faccio a creare dei commenti che siano visibili anche dalla finestra delle proprietà del bottone che l'utente si è andato a creare?
ad ES. se clicco su Left per cambiare la proprietà mi dice che cosa indica tale proprietà. io vorrei fare una cosa simile con le nuove proprietà che mi sono definito.
mi sfugge il metodo tramite codice, però puoi sempre
utilizzare il wizard di vb per la creazione guidata di controlli
utente. Con quello ti crei le proprietà con la descrizione che vuoi,
poi vai sul codice prodotto dal wizard e fai le tue modifiche a
mano.

Ciao,