Devi usare l'edititemtemplate. In qusta maniera quando sei in modalità edit verrà visualizzato quanto contenuto all'interno del template, sia esso una textbox, checkbox o altro:

codice:
<asp:TemplateColumn>

    ....

<EditItemTemplate>
  <asp:CheckBox Text="Boolean" runat="server"/>
</EditItemTemplate>

    ....

</asp:TemplateColumn>