Che io sappia forse dovresti essere in grado di fare questa cosa...
Da outlook le importi in Thunderbird. Prendi gli archivi di thunderbird e li porti sotto linux. Lanci uno script disponibile on-line per portare le email da thunderbird in kmail. Se mi dai l'indirizzo di posta te lo mando io perchè non mi ricordo dove l'avevo trovato.

Per portare le email da kmail a outlook non penso ci sia un modo in quanto outlook le può importare solo da un file pst o da outlook express. Na fetecchia insomma..

Quello che ti consiglio di fare è portare tutte le mail detro thunderbird. Ti crei una partizione fat e ci butti dentro gli archivi. Poi modifichi opportunamente il file di configurazione e utilizzando thunderbird sia sotto win che sotto linux hai le stesse email senza nemmeno aggiornare. Ti sembra che una cosa simile possa fare al caso tuo?