IIS spesso e volentieri ha dato del filo da torcere anche a me, il più delle volte per ragioni stupidissime.

Puoi cambiare sistema operativo se ritieni che il gioco valga la candela.

Io risolvo testando le pagine direttamente sul server remoto (Aruba anche nel mio caso), eventualmente sostituendo la homepage con un "lavori in corso" per il tempo necessario ai test.