L'upload multiplo semplicemente lo fai con più campi file del form con nome diverso ed esegui lo stesso codice per tutti.
Eventualmente puoi ciclare un array o qualcosa con un nome tipo file$i

Per il resize se il server è Linux ti consiglio mogrify, va studiato. Ora non ho sottomano un codice adeguato ma non è difficile.

Ciao. Max