Sarge. Sarge. Sarge.

Hai un vantaggio: hai una versione aggiornata e stabile, impari tutto sulle peculiarita' di Debian, su come gestisce i pacchetti, qual e' la disposizione del file system, etc.

Poi con un solo comando puoi passare a SID, versione molto aggiornata ma che ha bisogno di una manutenzione continua, giornaliera quasi (con SID e' indispensabile aptbugs, ma scoprirai da solo perche').

Ovviamente, se hai un server e devi manutenere un server Woody e' ancora la scelta migliore.

In ultimo: se vuoi provare Debian senza troppi problemi puoi ovviamente provare Ubuntu o un'altra versione derivante da Debian, ma con l'accorgimento che non si tratta di debian pure, quindi alcuni aggiornamenti/installazioni diventano un po' rognosi.