codice:
Set fso = CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
Set dove = fso.GetFolder(Server.MapPath("\lacartella\")) 
Set cartella = dove.Files 

For Each file In cartella 

nome = file.filename

set conn = CreateObject("ADODB.Connection")
conn.open...
set recordset = CreateObject("ADODB.Recordset")
set recordset = conn.execute("select * from database where file="&nome)
if recordset.eof then

'5 lo cancello
set del = CreatObject("Scripting.FileSystemObject")
set canc =del.DeleteFile(Server.MapPath("\lacartella\"&file))

end if

next
Così? Oppure file.name? Non mi ricordo, provali entrambi.....