spesso dipende dal server smtp che riceve, alcuni fanno controlli approfonditi e non fanno passare le tue mail

es: se mandi le mail come pippo@paperino.it certi server smtp prima di accettare la tua mail verificano che un reverse-lookup (trasformazione del tuo nome di dominio in ip) corrisponda all'ip da te indicato. Se usi una connessione adsl standard e' poco probabile che cio avvenga.

prova a mandare una mail a quel server usando telnet o prova mettendo nella config del tuo mail client (outlook, tb) di usare come server smtp il tuo server che contiene sendmail cosi avrai piu info sull'errore