non so se possa essere la direzione giusta, comunque potrebbe esserti utile netstat unito a netcat

trattandosi di un singolo file ha bisogno di una singola richiesta http, che cade nel momento in cui il download lato client è terminato... se hai supporto php puoi tirarti giù l'ip della connessione (forse anche la porta di origine, se no puoi fare un grep dell'output di netstat per ricavarla), poi con netcat rilevi quando la connessione da quell'indirizzo cade... l'unica cosa di cui non sono certo è se la porta di origine cambi a ogni richiesta http o meno