puoi andare per tentativi.. ovvero un ciclo while che come condizione ha che il peso dell'immagine sia inferiore a 100kb... e nel corpo del ciclo riduci sempre di un tot [in percentuale]...

non è molto efficiente però.. a meno che non trovi un fattore di proporzione afffidabile.. del tipo "pesa tot più di 100kb? allora riduco di tot %"... ma se le immagini sono molto eterogenee credo che sia difficile trovare una proporzione tra risoluzione e peso :\