Premesso che i diritti d'autore (quindi anche quelli musicali) sono INTERNAZIONALI, se passi musica italiana o internazionale paghi i diritti alla società che gestisce queste cose, per l'italia la siae. A sua volta la siae gira gli introiti degli autori stranieri alla rispettiva società per i diritti d'autore del relativo stato dell'artista.
Per quanto riguarda a chi li devi pagare devi informati tu credo che dipenda anche a chi intesti l'autorizzazione, es. per una società con sede legale in italia penso valga la siae. In ogni modo con i server fuori dall'italia non so con precisione, ma i diritti si pagano per forza se non vuoi fare le cose piratamente.
Se vuoi mi informo che conosco una radio web con server e sede legale a bologna e pagano i relativi diritti alla siae.
In ogni modo ti server un server "potente" se non vuoi che con 10 utenti termini lo streaming.
Poi dipende da che qualità vuoi dare, quella che dico io la da a 128k e paga un botto..