L'unico modo per far terminare la colonna all'altezza del testo è che essa faccia parte del testo e non di un box separato.
Potresti mettere l'immagine a sinistra del box testo ripetuta per l'asse Y con il box testo largo tanto quanto il sito, ma con il testo vero che non arriva a coprire il disegno.
Magari formattando bene i paragrafi

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Per il box sopra non so, magari è un problema di dimensioni, io ora non ho IE, ma con FF in effetti si vede la differenza, anche se credo che il problema più grosso te lo da il menù, infatti contatti va a capo.
Prova a ridimensionare i margini e i padding del menù.
Fai lo stesso con il box dell'area privata.


Guarda come ho fatto io se credi per far allineare testo e menù, è più complesso della prposta che ho fatto a te ma funge.
www.stilisticamente.com/stuart/type04
Ah devo ancora controllare con IE