Se tramite htaccess metti i permanent redirect lui li segue, ma le pagine continuano a rimanere nel DB per molto tempo come Risultati Supplementari.

Se puoi cambiare completamente l'albero delle directory, io escluderei tramite robots la vecchia struttura e poi per ogni vecchia pagina inserirei un NOINDEX,NOFOLLOW (oppure FOLLOW se puoi mettere un link verso le nuove pagine o la home).

In questo modo credo che lui leggendo il robots e le stesse pagine sia costretto a rimuoverle subito....