Se hai fatto solo l'aggiornamento SENZA formattare credo ke i tuoi mess ci siano ancora. Adesso non ricordo in quale cartella li mette Win98, x trovarli prova ad andare su Start > Cerca > File o Cartelle e scrivi *.dbx troverà dei file (se 6 fortunato) con i nomi delle cartelle di Outlook (es. Posta inviata.dbx; Posta in arrivo.dbx; Bozze.dbx etc etc)
Dalla dimensione dei file potrai distinguere i "vecchi" file che contenevano messaggi dai nuovi installati da WinXP. Ora il tuo problema è un altro, se non erro i file .dbx del tuo vecchio Outlook non credo siano compatibili con la nuova versione d Outlook installata da WinXP, tu prova ad aprire Outlook e usa la funzione File > Importa Messaggi.

Un'ultima cosa, WinXP gira meglio su NTFS ke su FAT32 e se hai fatto l'aggiornamento senza formattare adesso gira su FAT32