Dunque, da quanto ho capito, le mie conclusioni sono: affinchè il tuo meccanismo funzioni, il contenuto dovrà sempre essere più lungo del menù, cosa che solitamente avviene.

Evita di inserire l'altezza dei div, è pericoloso, specialmente se non abbinati ad un hack per la gestione standard del codice da parte di browser diversi da IE.

Tutto sommato vorrei consigliarti la tecnica delle faux column, le colonne fittizie:

- descrizione: www.alistapart.com/articles/fauxcolumns
- esempio di utilizzo: www.itgmarinoni.it