Ciao; non lo so perchè non ho mai tentato... cmq potresti fare in questo modo: dala pagina a.html clicchi e invii la request alla servlet nella servlet potresti fareuna cosa del tipo:
HttpSession sess = request.getSession(true);
if( sess.isNew() ){
//forward a b.html
}else{
sess.invalidate();
sess = null;
//E' il passo successivo che non ho mai provato
sess = request.getSession(true);
//Controlla se la sessione è differente
//forward a b.html
}