Il numero di checkboxes è fisso. E' il numero delle selezioni che è variabile. Quindi per ogni elemento fisso devi vedere se è selezionato o no.

codice:
<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN">

<html>
<head>
<title>Untitled</title>
</head>
<body>
<? 
function isChecked($value,$array) {
 return in_array($value, $array) ? "checked" : "";
} // function isChecked($value,$array)

$Row['ruolo'] = "A-B-D";
$myArray = explode ("-", $Row['ruolo']); 
 ?>
 
<input type="checkbox" name="ruolo1" <? print isChecked('A',$myArray); ?> value=A- >A 
 
<input type="checkbox" name="ruolo2" <? print isChecked('B',$myArray); ?> value=B- >B 
 
<input type="checkbox" name="ruolo3" <? print isChecked('C',$myArray); ?> value=C- >C 
 
<input type="checkbox" name="ruolo4" <? print isChecked('D',$myArray); ?> value=D- >D 
 
<input type="checkbox" name="ruolo5" <? print isChecked('E',$myArray); ?> value=E- >E 
 
<input type="checkbox" name="ruolo6" <? print isChecked('F',$myArray); ?> value=F- >F 
 
</body>
</html>