io faccio così:

1) prendo il nome del file
$nome = $_FILES['userfile']['name'];

2)

estraggo l'estensione

$estensione = explode(".", $nome);

3) verifico

switch($estensione[1])
{
case 'jpg'; break;
case 'gif'; break;
case 'pdf'; break;

default: //errore
}