- perchè scegliere asp .net al posto di altre teconologie come asp, php, jsp?
presto detto: se sviluppi in windows vai su asp.net dato che se devi imparare una nuova tecnologia incomincia dalla + aggiornata (.net)
se sviluppi sotto linux , php

- per fare qualche prova in locale mi sono installato IIS e ho fatto qualche prova con qualche semplice pagina per verificare che funzioni; per poter interagire con un database bisogna installare sql server?
puoi utilizzare innanzitutto MSDN, diciamo la versione light di sql server che fa parte dell'SDK del framework
in alternativa puoi utilizzare MySql e Ms Access cambiando semplicemente il providere di connessione (e aggiustando qua e la le query a seconda del db)c

- quanto studio ci vuole prima di essere produttivi? E' bene iniziare direttamente con asp net o prima studiare C#?
a seconda di quanto ci studi e quanto codice inizi a sviluppare per testare cio' che studi

Non è + come l'asp classic che il VB e il VBSCript sono 2 cose diverse.
c# o asp.net è la stessa cosa o meglio,C#(come pure VB.net o j#) è il linguaggio, Asp.net è la tecnologia

- dal punto di vista lavorativo è richiesto?
intendi le societa' che richiedono programmatori o i clienti?
ai clienti non gliene puo' frega' di meno, alle aziende che sviluppano sotto windows si, inizia ad essere richiesto