Allora fai la query dalla tabella database.
Usi un ciclo for per scandire ogni riga del risultato.
All'interno di esso fai un controllo del genere:

if (file_exists("../percorso/".$img_old)) {
unlink("../percorso/".$img_old);
}

Magari prima della funzione unlink che cancella il file, ci metti un output che chieda conferma.