Io metterei le prenotazioni in una entità (quella principale) con attributi "costo tot", "data partenza" e "città partenza".
La legherei con una relazione "uno a molti" ad una entità "partecipanti". La relazione "uno a molti" ti risolve già il problema dei gruppi.
Poi farei 2 entità: una per gli spostamenti (con attributi "partenza" e "arrivo") ed una per i soggiorni (con attributi città e durata"
Per quanto riguarda l'albergo o residence dovresti vedere se creare una o due entità e legarle all'entità soggiorno. Poiché tutti i servizi sono collegati direttamente alla sistemazione, questi andranno messi come attributi a queste entità.

Per i mezzi di trasporto e le tratte servono altre 2 entità, legate da una relazione che contiene i prezzi dei biglietti come attributi.

E' solo un'idea.