Tutti i sistemi operativi memorizzano l'headers del file, anche solo per il fatto che non e' il sistema operativo a farlo ma l'applicazione con cui scrivi il file, quindi: anche nei file scritti con Windows c'e' l'headers.

Solo che Windows e' talmente limitato che basa il suo registro MIME sull'estensione e non sull'headers del file, cosa che e' assurda, perche' un file puo' sopravvivere ed essere integro anche senza estensione.

Anche alcune applicazioni Linux vogliono l'estensione corretta, come zip e gzip.

Il comando FILE fa, mi pare, tre tipi di test. Il primo che ha successo restituisce il tipo di file. Non e' quindi sempre affidabile. Mentre per il tuo documento2, se non te lo apre (hai provato a farlo sotto Win?) significa che il file e' corrotto.